Descripción
Producción
La síntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a través de dos procesos:
Oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno atmosférico, que transcurre a través de un hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de ciclohexilo) inestable, el cual vía un mecanismo radicalario da lugar a una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol, abreviados como ona y ol. La mezcla a continuación se separa por destilación, y el ciclohexanol aislado puede seguidamente oxidarse o deshidrogenarse a más ciclohexanona.
Ciclohexanona vía oxidación catalítica del ciclochexano
Hidrogenación catalítica de fenol, con un catalizador de Pd/C.
Aplicaciones
La ciclohexanona muestra la reactividad típica de una cetona, por ejemplo:
Forma la imina con amoníaco o aminas primarias.
Forma la enamina con aminas secundarias.
Posiciones ácidas en α al grupo carbonilo. Tautomería ceto-enol.
Reacción aldólica bajo catálisis ácida o básica.
Reacción con reactivos de Grignard.
Reacción de Wittig para formar un alqueno.
Con borohidruro de sodio se reduce con facilidad a ciclohexanol.
Aplicaciones
La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria, y como reactivo en la producción de ácido adípico y de caprolactama, compuestos empleados en la fabricación de nylon-6,6 y nylon-6 respectivamente. También es usado en la fabricación de PVC y como pegamento para unir partes o trozos de PVC y nylon-6,6.
Caprolactama a partir de ciclohexanona vía la oxima y transposición de Beckmann.
