Descripción
Procedencia
Los xilenos se encuentran en los gases de coque, en los gases obtenidos en la destilación seca de la madera (de allí su nombre: xilon significa madera en griego) y en algunos petróleos. Tienen muy buen comportamiento a la hora de su combustión en un motor de gasolina y por esto se intenta aumentar su contenido en procesos de reformado catalítico.
Aplicaciones
Los xilenos son buenos disolventes y se usan como tales. Además forman parte de muchas formulaciones de combustibles de gasolina donde destacan por su elevado índice octano.
En química orgánica son importantes productos de partida en la obtención de los ácidos ftálicos que se sintetizan por oxidación catalítica.
Un inconveniente es la dificultad de separación de los isómeros que tienen puntos de ebullición casi idénticos (o-xileno: 144 °C; m-xileno: 139 °C; p-xileno: 138 °C).
En histología se emplea en los pasos iniciales como solvente de la parafina en los cortes (desparafinización) y en los últimos pasos de preparado de muestras (tinción y montaje) como líquido intermediario o «aclarante», esto debido a que las proteínas fijadas y deshidratadas tienen igual índice de refracción que el xileno, por ello las muestras aparecen transparentes o «aclaradas». También permite el uso de medios de montaje hidrófobos (resinas sintéticas) para la preservación de la muestra teñida.
Por su capacidad para disolver el poliestireno es el componente básico, o incluso el único, de los pegamentos utilizados en plastimodelismo.
El xilol se encuentra en los marcadores de tinta permanente.
Toxicología
Los xilenos son nocivos. Sus vapores pueden provocar dolor de cabeza, náuseas y malestar general. Al igual que el benceno, es un agente narcótico. Las exposiciones prolongadas a este producto puede ocasionar alteraciones en el sistema nervioso central y en los órganos hematopoyéticos.
Tres xilenos isómeros
Aquellos hidrocarburos que resultan de sustituir dos átomos de hidrógeno de la bencina por otros tantos moléculas del radical metilo, pertenecientes a la segunda serie de los isómeros de la bencina, como todos los derivados de sustitución de esta pueden existir bajos las modificaciones isoméricas orto, meta y para:
La diferenciación de los tres xilenos isomeros se dio en 1867 con los trabajos de Rudolph Fittig, ya que anteriormente se conocía una mezcla compleja de los tres, mezcla que fue descubierta por Auguste Cahours en 1850 en el aceite que se separa al añadir agua al espíritu (alcohol) de madera bruto
Posteriormente se encontró:
En el aceite mineral de Burwah, por Warren de la Rue y Müller
En el de Schende, por Bussarius y Eiseunstuck
En las partes volátiles de la brea de haya, por Welckel
En los gases procedentes de la combustión de la madera
En la brea de hulla, por Clurch y Ritthausen
En los prodcutos procedentes de la destilación del aceite de Mehaden procedente del pez Alosa Menaden
En los cuerpos que resultan de descomponer el alcanfor por el cloruro de zinc
Haciendo pasar a través de un tubo calentado al rojo los vapores de cumeno de la brea que hierve entre 160 y 165º
Friedel y Craft lo lograron obtener sintéticamente la mezcla de que se trata
El ortoxileno fue obtenido por primera vez por Bieber y Fittig
El isoxileno fue descubierto por Fittig y Velguth
El paraxileno fue descubierto por Glinzer y Fittig
